此詞作于宋理宗嘉熙三年（1239年）冬，為劉克莊被貶廣東時所作。劉克莊以銳意改革而屢受打擊的劉禹錫自比。在作此詩之前，他已被三次削職。其憤慨悵然之情，及其清品傲骨，表現得非常清楚，與唐代的詩豪劉禹錫相比，亦覺無愧。

　　這是一首抒寫與友餞別的令詞。全篇表達了詞人傲視世俗的耿介個性，是他主動向社會發動“攻擊”的狂放表現。語極夸張，情極大膽，豪爽、超邁，淋漓酣暢。

　　上片寫臨行前的情景——劉克莊連夜起程，王邁為其送行。先寫自己將在天亮之前拿著火把，走十多里的路，不可背負過重，便把衣囊拋棄，只挑著詩囊上路。豪爽的性格與嗜詩如命的心情于此可見。“宵行”已露旅途之苦。

　　起句“束缊宵行十里強”，開門見山地描寫連夜而行的情狀。一枝火把引路，來到十里長亭，點出餞別之意。

　　“挑得詩囊，拋了衣囊。”表現了書生本色，詩囊里都是他的心血結晶，自然不肯輕易拋掉。詩囊里裝著他的詩篇，也裝著他的一腔豪情滿腹抑郁。

　　“天寒”三句，先從自然條件的惡劣寫旅途之艱苦，再點友人相送之誼。“天寒路滑馬蹄僵”，一個“僵”字，寫盡了艱苦之狀。雖在說馬，但行人顛簸于馬背，冒著寒風，艱難趕路的情景，已躍然紙上。“王郎”送“劉郎”，用典巧妙。“王郎”暗指友人系“王謝”望族之后，而“劉郎”則為被貶謫者的代稱。

　　下片寫餞別情景。二人分手在即，卻并不傷別感慨，而是痛飲酒酣，豪情滿懷，談文論詩，睥睨世俗，狂放不羈。二人高談闊論，以致驚動了東鄰西舍。詞人曾以《落梅》詩受謗免官，他對此十分不平，所以最后三句寫道：當別人笑他疏狂時，他滿不在乎地回答他們，并不以疏狂為意。這正是對當時束縛思想的、嚴酷的禮法制度的挑戰和抗議。

　　“酒酣耳熱說文章”，從結構上說，是上片情節的結局。又是可作為下片的開端，順勢翻出新的情節，安排頗顯匠心。“酒酣耳熱”表現了酒逢知己的歡樂，同時又是詞人熱情奮發，興會正濃的時刻。詞人避開朋友間碰杯換盞的次要情節，而徑直寫出“說文章”的一幕，可謂善于剪裁。“說文章”極含蓄地暗示他們對時事的評論、理想的抒發，以及對憂憤的傾泄。

　　王實之秉性剛直，豪氣干云人稱子昂、太白。劉克莊也是言談雄豪，剛直無畏。“驚倒鄰墻，推倒胡床”兩句，正是他們這種英豪氣質的形象表現。前句寫客觀反響，后句寫人物舉動。兩個狂士捋袖豁拳，乘著酒興指點江山，語驚四座，全無顧忌，鄰座驚傻觀者豎發，全與我無關。這種形象的夸飾淋漓盡致地張揚了二人的豪氣。

　　“旁觀拍手笑疏狂”，作者設想，若有旁觀者在此，必定拍手笑我二人疏狂。“拍手笑”是一種不被他人理解的表現，對狂者來說不足懼，倒起著反襯作用。劉克莊與王實之在志士受壓、報國無門的時代，將心頭的積郁，化為激烈的言詞、不平常的行動，自然會被稱為“疏狂”。“疏又何妨，狂又何妨！”態度明確堅定，可謂狂上加狂，雄放恣肆，豪情動人。有此一句，通篇振起。

　　這首詞體現了劉克莊詞風雄偉豪放的一面，也反映出他繼承了辛棄疾的革新精神，同時又發展了詞的散文化、議論化的特點。